W listopadzie 2005 r. w głowie hm. Krzysztofa Lisa zrodziła się myśl, myśl, która towarzyszyła również  Robertowi Baden-Powell’owi podczas obrony Twierdzy Mafeking. Przybyły do Kalisza harcerz poznańskiej siedemnastki stęskniony harcerskiej doli nie mógł pogodzić się z faktem, że w Kaliszu najstarszym mieście Polski nie działa żadna drużyna ZHR. Poczuł chęć, aby założyć granatowy sznur. Jego koncepcja nie musiała długo czekać na zrealizowanie, ponieważ już w 31 grudnia tego roku rozkazem hm. Stanisława Stawskiego – hufcowego Ostrzeszowskiego Hufca Harcerzy im. Szarych Szeregów powołana zostaje V Kaliska Drużyna Harcerzy „DROGA”.

Początkowo piątka działa przy klasztorze ojców Jezuitów w Kaliszu. Pierwszy nabór druh Kalis, wraz ze swoim synem Elliotem przeprowadza w Szkole Podstawowej nr 9. Drużyna prężnie się rozwija i z miesiąca na miesiąc staje się coraz silniejsza. Aż do lipca 2006 roku, kiedy silny dziewięcioosobowy zastęp Wilki wyjeżdża na swój pierwszy obóz do Tarnowa Jeziernego. Kolejny rok harcerski rozpoczęty pielgrzymką na Jasną Górę jest pełen nowych wyzwań dla coraz to większej drużyny. Z nowo powstałym zastępem Niedźwiedzi harcerze uczestniczą pierwszym zimowisku w czeskim Ludvikowie, zlocie Chorągwi Wielkopolskiej, pełnią służbę w Kaliszu. Tegoroczny obóz jest szczególnym wydarzeniem – przypada w 150 rocznicę urodzin założyciela światowego skautingu – sir Roberta Baden-Powella. Obóz wyjątkowym czynią także pierwsze przyrzeczenia harcerskie w drużynie.

W roku 2008 odbywa się kurs zastępowych „Apollo XVIII” organizowany przez hm. Krzysztofa Lisa. W drużynie powstaje trzeci zastęp Jastrzębi. Zastęp zastępowych w kwietniu uczestniczy w turnieju chorągwi i zajmuje wysokie IV miejsce. To kolejny dowód na prężny rozwój Kaliskiej Piątki pod bacznym okiem drużynowego. Drużyna bierze udział w wielkopolskiej akcji „Operacja Wolność” w rocznicę wybuchu powstania wielkopolskiego. Ostatecznie spośród ponad 80 ekip trafiamy do finału i w Poznaniu zajmujemy V miejsce. Dzięki regularnej pracy drużyny powstaje zastęp Rysi w nowym miejscu – przy szkole sióstr Nazaretanek. Przełomowym, bo wielkim wyzwaniem dla jego uczestników jest obóz w Jaworkach. Trudne warunki Pienin i deszcz padający przez zdecydowaną większość obozu jest próbą charakterów. Z letniej przygody wracamy na tarczy. Próby nie przetrwał jedynie zastęp Jastrzębi.

Kolejny rok harcerski, już tradycyjnie rozpoczęty pielgrzymką na Jasną Górę jest pełen zmian i nowych wyzwań. Zastęp Niedźwiedzi przekształca się w patrol wędrowniczy zrzeszający starszych harcerzy i nowo przyjętych starszych chłopaków. W miejsce Jastrzębi powstaje zastęp Żubrów i kontynuuje historię Wilków przy Szkole Podstawowej nr 9. Nowi zastępowi radzą sobie na tyle dobrze, że stan drużyny osiąga 17 osób. Duża ilość chęci i zapału jest w tym roku bardzo potrzebna. Od marca rozpoczynamy kwalifikację na zlot XX-lecia ZHR. Udaje nam się uczestniczyć w spotkaniu ponad pięciu tysięcy harcerzy w Koronowie. Mamy nawet swój wkład w przygotowanie gniazda zlotu. Zlot upływa pod znakiem świetnie przygotowanej imprezy. Wraz z końcem letniej przygody mianowani zostają dwaj, pierwsi przyboczni: Elliot Lis i Kuba Pasternak.

W roku 2010 świętujemy 95-lecie harcerstwa na Ziemi Ostrzeszowskiej, na której mieści się nasz hufiec. Drużyna zaczyna rozkwitać. Prowadzimy akcję zarobkową – sprzedajemy flagi podczas 11 listopada. Popularne stają się rajdy rowerowe. Coraz większy wkład w prowadzenie drużyny ma zastęp zastępowych z głowami pełnymi pomysłów. Przychodzi czas na duże zmiany. Podczas spotkania młodych na polach Lednickich, w czerwcu 2010 przyboczny Elliot Lis przejmuje drużynę. W ciągu niespełna pięciu lat Krzysztof Lis założył i rozwinął w pełni samodzielnie działającą drużynę. Świadczy o tym tegoroczny obóz nad jeziorem Glinik z nowo poznanymi drużynami ze Szczecina i Konina.

W ciągu roku powracamy do zimowych wyjazdów. Wraz z drużynami hufca odwiedzamy Międzygórze. Drużyna skupia się szczególnie na śródrocznej pracy zastępów. Zaczynamy pokazywać się w mieście uczestniczą w uroczystościach. Zwieńczeniem ciężkiej rocznej pracy jest wielki obóz hufca. Nad jezioro Drężno zjeżdżają się wszystkie drużyny obwodu. Pobliską miejscowość Orawka przejmują Indianie. Po obozie uczestniczymy w Zlocie Stulecia Harcerstwa w Krakowie, na który wędrujemy z Kalisza silną ekipą. Spotkanie się tylu zaprzyjaźnionych harcerzy jest bodźcem do jeszcze prężniejszego działania. Rok 2011 przynosi bardzo owocne nabory, setki świetnych pomysłów. W Kaliszu powstaje drużyna harcerek „Blask” również nosząca numer V. Środowisko rozkwita. Okazję wykazać się w tym roku ma zastęp zastępowych. Współpracując z harcerkami uczestniczymy w organizacji Festynu Lotniczego w Michałkowie, pełnimy służbę w mieście. Nawet zimowisko w Łupkach, w dość wiosennym klimacie nie spędza uśmiechu i zapału z naszych twarzy. Komenda drużyny, w maju dumnie reprezentuje polskich harcerzy na beatyfikacji Jana Pawła II pielgrzymując do Rzymu. Przed obozem kadra szkoli się w Wielkopolskiej Szkole Instruktorskiej. Sam obóz jest kolejnym wielkim bagażem doświadczeń. Poznajemy nowe, poznańskie środowisko, z którego wywodzą się założycielki „Blasku”. Obóz w Lubniewicach mija zbyt szybko. Na watrze Elliot oddaje drużynę pod skrzydła Jakuba Pasternaka. Przybocznym zostaje Adam Szmajdziński. W drużynie nastają nowe rządy.

Kolejny rok rozpoczynamy z przytupem. Najpierw pielgrzymka na Jasną Górę, później organizujemy akcje naborowe i zapraszamy ponad setkę harcerzy na podsumowanie obozowych przygód. Poznając nowe środowisko nie zapominamy o Ostrzeszowie. Z 3 Ostrzeszowską Drużyną Harcerzy im. gen. W. Andersa jedziemy na samodzielne zimowisko do Sokolca. W pracy śródrocznej pracujemy nad zastępami, systematycznie powiększamy drużynę. Wciąż działamy przy Szkole Podstawowej nr 9 i szkole sióstr Nazaretanek. Wyzwaniem jest organizowany wraz z Trójką, Blaskiem i 2 Ostrzeszowską Drużyną Harcerek „Cisówka” samodzielny obóz w Sporym. Stawiamy czoła zadaniu i spotykamy się na obozie całą kadrą. Obóz uważamy za jeden z bardziej udanych. Znakiem rozpoznawczym Piątki staje się indiańskie tipi, już drugi rok stojące w podobozie. Kolejny, już ósmy rok pracy drużyny spada na barki zastępowych. W obliczu matury kadra, w pełni zaufania powierza im coraz więcej zadań. Silny zastęp Wilków jest na to świetnie przygotowany i dumnie przezwycięża przeciwności losu. Niestety w ciągu roku rozpada się drużyna harcerek. Na zimowisko, w mniejszym składzie i znów z małymi ilościami śniegu jedziemy wraz z Cisówką do Batorowa w Górach Stołowych. Wracamy z niego z uśmiechami na twarzy.

Pełni sił, z nowym przybocznym Tomkiem Sołtysiakiem startujemy od września z planem działania. Rok upływa pod hasłem spędzania zbiórek na świeżym powietrzu. Pogoda pozwala na to przez cały rok. W siłę rośną zastępowi, który już samodzielnie powiększają drużynę. Działa zastęp Jastrzębi Mikołaja Rubasa w okolicach ulicy Poznańskiej. Rysie z Maćkiem Kuświkiem werbują nowych członków na Dobrzecu. Natan prowadzi Żubry przy dziewiątce. Dużo ruchu, wspólnych zbiórek daje w efekcie tematykę obozu: olimpiadę. Obóz hufca w Mostowie rzeczywiście upływa pod znakiem wielkich gier na orientację, nauki produkcji i strzelania z łuku, wspinaczki drzewnej i daleki marszy. Budzi to w drużynie wielką charyzmę, a silna, choć mniejsza ekipa staje się rdzeniem drużyny. Kolejne rok harcerski i kolejne trudne zadanie przed zastępowymi i przybocznym Tomkiem. Pasta i Adam opuszczają Kalisz i wyjeżdżają na studia. Nie często goszczą na zbiórkach, co nie znaczy że w drużynie dzieje się źle. Wręcz przeciwnie – zastępy rosną w siłę. W drużynie pojawiają się coraz to nowe twarze. Coraz więcej działamy na Poznańskiej i w rejonie cegielni w okolicy szkoły nr 9. Żegnamy w tym roku zastępowego Natana, który również opuszcza Kalisz. Żubry przestają istnieć na rzecz powracających Niedźwiedzi. Jedziemy, w tym roku już na bardzo białe zimowisko do Kletna. Rok 2015 rozpoczyna wieść o najdalszym obozie w naszej historii. Przygotowujemy się do niego cały rok. Drużynę na swoich barkach trzyma Tomek. Można uznać, że obóz jest samodzielny. W lipcu jedziemy do Łążka Ordynackiego w okolicach Sandomierza. Bardzo miło spędzamy obóz. Na watrze, po trzech latach Kuba Pasternak oddaje drużynę Tomkowi Sołtysiakowi, który cało roczną pracą pokazał, że jest odpowiednim człowiekiem, na odpowiednim miejscu.